ชีวิตในวัยเด็ก เฮนรีเป็นโอรสองค์ที่สามของกษัตริย์จอห์นที่ 1และฟิลิปปาแห่งแลงคาสเตอร์ ธิดาของจอห์นแห่งกอนต์แห่งอังกฤษ เฮนรีและพี่ชายของเขา เจ้าชายดูอาร์เต ( เอ็ดเวิร์ด ) หมู่เกาะมาเดรา และเปโดร ได้รับการศึกษาภายใต้การดูแลของพ่อแม่ เฮนรี่ปรากฏตัวด้วยรสนิยมที่เด่นชัดในเรื่องความรักของอัศวินและวรรณกรรมเกี่ยวกับโหราศาสตร์ เช่นเดียวกับความทะเยอทะยานที่จะมีส่วนร่วมในการรณรงค์ทางทหาร และถ้าเป็นไปได้ จะได้รับอาณาจักรสำหรับตัวเขาเอง